Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Productos de la ruptura del anisol con HI
Condiciones: Anisole (methoxybenzene), excess concentrated HI, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El anisol se calienta con exceso de HI. ¿Qué par de productos se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Fenol + yodometano
Correcto: el yoduro desplaza al fenol del carbono metílico del éter protonado.
Esta no Yodobenceno + metanol
Esto requiere una sustitución en un carbono arílico sp2, que no pueden hacer ni la SN2 ni la SN1.
Esta no Yodobenceno + yodometano
El exceso de HI no puede convertir el fenol en yodobenceno; el enlace C–O arílico sobrevive.
Esta no Fenol + metanol
El metanol requeriría agua como nucleófilo; aquí ataca el yoduro y el metilo sale como yodometano.
Solución explicada
El HI protona el oxígeno del éter y lo convierte en un buen grupo saliente. Luego el yoduro ataca el carbono del metilo por SN2 y libera fenol. El carbono arílico es sp2: el anillo bloquea el ataque posterior y un catión fenilo es demasiado inestable para una SN1, así que el fenol no se convierte en yodobenceno ni siquiera con exceso de HI.
Qué vas a practicar
Predice qué enlace C–O de un aril metil éter se rompe al calentarlo con HI.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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