Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Sitio de ataque en la apertura de epóxidos en medio básico
Condiciones: Strong, anionic nucleophiles (RO⁻, CN⁻, RMgX, LiAlH4); no acid present.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En condiciones básicas, ¿dónde ataca un nucleófilo fuerte a un epóxido asimétrico y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En el carbono menos sustituido, por SN2 con inversión en ese carbono
Correcto: el factor estérico controla un ataque posterior sobre el epóxido neutro.
Esta no En el carbono más sustituido, a través de un estado de transición de tipo carbocatión
Ese es el patrón de la apertura catalizada por ácido de epóxidos con un carbono terciario.
Esta no En cualquiera de los dos carbonos por igual, porque la tensión del anillo es la misma en ambos lados
La tensión del anillo hace posible la reacción, pero el factor estérico decide qué carbono reacciona.
Esta no En el oxígeno, formando primero un ion oxonio
Los nucleófilos fuertes atacan al carbono; solo un electrófilo como el H⁺ se adiciona al oxígeno.
Solución explicada
Sin ácido, el oxígeno del epóxido permanece neutro, así que los enlaces C–O no se polarizan hacia un catión. La tensión del anillo de tres miembros permite que un nucleófilo fuerte lo abra por SN2 y, como toda SN2, prefiere el carbono menos impedido, con inversión en ese carbono.
Qué vas a practicar
Enuncia la regla que indica dónde abren los nucleófilos fuertes los epóxidos asimétricos en condiciones básicas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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