Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Dipropil éter con exceso de HBr
Condiciones: Dipropyl ether, excess concentrated HBr, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El dipropil éter se calienta con exceso de HBr. ¿Cuáles son los productos finales?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Dos moléculas de 1-bromopropano y agua
Correcto: el exceso de HBr rompe el éter y luego convierte el propan-1-ol en el bromuro.
Esta no 1-Bromopropano y propan-1-ol
Ese es el resultado con un equivalente de HBr; el exceso también convierte el alcohol.
Esta no 2-Bromopropano y propan-2-ol
Los carbonos primarios reaccionan por SN2 sin cationes, así que ningún desplazamiento de hidruro lleva el bromo a C2.
Esta no Propeno y propan-1-ol
El bromuro es un buen nucleófilo y una base débil; en carbonos primarios ocurre sustitución, no eliminación.
Solución explicada
El HBr protona el oxígeno del éter y el bromuro ataca un carbono primario por SN2, dando 1-bromopropano y propan-1-ol. Con exceso de HBr, el alcohol también se protona y el bromuro desplaza al agua, así que se forma un segundo 1-bromopropano. En total: dos moléculas de 1-bromopropano y agua.
Qué vas a practicar
Predice los productos de la ruptura de un dialquil éter simétrico con exceso de HBr caliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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