Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
El HCl abre el óxido de ciclohexeno y da la trans-clorohidrina
Condiciones: HCl (1 equiv, anhydrous), Et2O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El HCl protona el oxígeno del epóxido
Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón del HCl. El epóxido protonado tiene un grupo saliente mucho mejor y un anillo aún más tensionado y electrófilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón.
- El par del H–Cl queda sobre el cloro como cloruro.
El cloruro abre el anillo por detrás
El cloruro ataca uno de los carbonos del anillo por la cara opuesta al enlace C–O, que se rompe al liberarse la tensión. Como el nucleófilo entra anti respecto al oxígeno que sale, el cloro y el grupo hidroxilo quedan trans en el anillo de seis miembros.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl.
- El par del C–O queda sobre el oxígeno, que se convierte en el grupo hidroxilo.
¿Qué diastereómero se forma?
El ataque por el lado opuesto coloca el cloro en la cara opuesta al oxígeno, así que los dos sustituyentes son trans.
trans-2-Clorociclohexan-1-ol
El oxígeno del anillo es ahora un grupo hidroxilo sobre un carbono, y el cloro queda trans a él en el carbono adyacente. Ambos carbonos eran equivalentes en el óxido de ciclohexeno, así que no hay regioquímica que decidir.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del óxido de ciclohexeno por HCl y el ataque por el lado opuesto del cloruro que abre el anillo y da trans-2-clorociclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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