Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
trans-2-Aminociclohexan-1-ol a partir de óxido de ciclohexeno
Condiciones: NH3 (aq), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El amoníaco abre el epóxido por el lado opuesto
El par solitario del nitrógeno del amoníaco ataca un carbono del epóxido por la cara opuesta al oxígeno, y el enlace C–O tensionado se rompe en un solo paso SN2. El ataque por el lado opuesto deja el nuevo enlace C–N y el oxígeno en caras opuestas del anillo, así que la apertura es anti.
Las flechas curvas
- El par solitario del amoníaco forma el nuevo enlace C–N, entrando por la cara opuesta al oxígeno del epóxido.
- El par C–O pasa al oxígeno y abre el anillo tensionado de tres miembros a un alcóxido.
Un segundo amoníaco elimina el protón del N–H
La apertura da un zwitterión con un grupo amonio junto a un alcóxido. Una segunda molécula de amoníaco elimina un protón del nitrógeno del amonio, porque el protón no puede saltar directamente del nitrógeno al oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario de un segundo amoníaco toma un protón del nitrógeno del amonio.
- El par N–H queda en el nitrógeno y da la amina primaria neutra.
El amonio protona el alcóxido
El alcóxido es una base mucho más fuerte que el amoníaco, así que toma un protón del ion amonio. Esto neutraliza el oxígeno y regenera el amoníaco.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del ion amonio.
- El par N–H vuelve al nitrógeno y regenera el amoníaco.
trans-2-Aminociclohexan-1-ol
Se forma trans-2-aminociclohexan-1-ol, con los grupos amino e hidroxilo en caras opuestas del anillo. El óxido de ciclohexeno es meso y el ataque en cualquiera de los dos carbonos es igual de probable, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del óxido de ciclohexeno por el amoníaco mediante un ataque SN2 por el lado opuesto y luego las transferencias de protón a través de un segundo amoníaco que dan trans-2-aminociclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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