Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
El HBr rompe el éter terc-butílico y propílico por SN1
Condiciones: HBr (48% aq., 1 equiv), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El HBr protona el oxígeno del éter
Un par solitario del oxígeno del éter toma el protón del HBr, dando un ion oxonio con un buen grupo saliente neutro, el alcohol.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter toma el protón.
- El par del H–Br queda sobre el bromo como bromuro.
Se ioniza el enlace terc-butilo–oxígeno
El enlace entre el oxígeno y el carbono terciario se rompe heterolíticamente, liberando propan-1-ol neutro y el catión terc-butilo, que está estabilizado por tres grupos metilo mediante hiperconjugación.
Las flechas curvas
- El par del C–O se va con el oxígeno, dando propan-1-ol y un carbocatión terciario.
¿Qué enlace C–O se rompió?
La ionización ocurre por el lado que da el carbocatión más estable, así que el grupo terc-butilo abandona el oxígeno y el grupo propilo permanece sobre él.
El bromuro captura el catión terc-butilo
El bromuro dona un par solitario al orbital p vacío del catión plano. También puede formarse algo de isobuteno por pérdida de un protón, pero a temperatura ambiente y con bromuro presente predomina la sustitución.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br.
Bromuro de terc-butilo y propan-1-ol
El éter se escinde en 2-bromo-2-metilpropano y propan-1-ol. Con un equivalente de HBr a temperatura ambiente, el alcohol primario no se transforma más.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del éter terc-butílico y propílico, su ionización a catión terc-butilo y propan-1-ol, y la captura del catión por el bromuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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