Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
El hidróxido abre el óxido de ciclohexeno hasta trans-ciclohexano-1,2-diol
Condiciones: NaOH (aq), H2O, 100 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido ataca a un carbono del anillo
En medio básico el epóxido no se protona; su tensión de anillo por sí sola hace rompible el enlace C–O. El hidróxido ataca a un carbono del anillo por el lado opuesto y se rompe el enlace C–O, dejando un alcóxido en el carbono vecino, trans respecto al nuevo grupo hidroxilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace C–O.
- El par del C–O del anillo pasa al oxígeno del epóxido, que se convierte en alcóxido.
El agua protona el alcóxido
El alcóxido es una base más fuerte que el hidróxido, así que toma un protón del agua del disolvente, dando el diol neutro y regenerando el hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del agua.
- El par del O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
trans-Ciclohexano-1,2-diol
Los dos grupos hidroxilo quedan trans en carbonos adyacentes del anillo. El hidróxido se regenera, aunque en la práctica se usa un exceso de base.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque por el lado opuesto del hidróxido al óxido de ciclohexeno y la protonación del alcóxido por el agua que da trans-ciclohexano-1,2-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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