Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Methoxy-2-phenylethan-1-ol from styrene oxide in acidic methanol
Condiciones: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the epoxide oxygen
Sulfuric acid protonates the ring oxygen. The C–O bond to the benzylic carbon lengthens most, because that carbon can best carry positive charge.
Las flechas curvas
- An epoxide lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Methanol attacks the benzylic carbon
Methanol attacks the benzylic carbon, which carries the most positive character, from the face opposite oxygen; the C–O bond breaks onto the protonated oxygen.
Las flechas curvas
- A methanol lone pair forms the C–O bond at the benzylic carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which becomes an OH.
Site of attack
Compare with methoxide.
Methanol removes the proton
A second methanol removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether and regenerating the acid catalyst as protonated methanol.
Las flechas curvas
- A methanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2-phenylethan-1-ol
2-Methoxy-2-phenylethan-1-ol forms (racemic): methoxy on the benzylic carbon, OH on the CH2. Compare the basic opening, which gives the regioisomer.
Qué vas a practicar
Draw protonation of 2-phenyloxirane, methanol attacking the benzylic carbon, and deprotonation to 2-methoxy-2-phenylethan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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