Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
trans-2-Metoxiciclopentan-1-ol a partir de óxido de ciclopenteno
Condiciones: NaOCH3, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El metóxido ataca por la cara posterior
El metóxido ataca un carbono del epóxido por la cara opuesta al oxígeno del anillo en un paso SN2, y el enlace C–O tensionado se rompe. El carbono atacado se invierte, así que el grupo metoxi y el oxígeno quedan trans.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metóxido forma el nuevo enlace C–O por la parte posterior del carbono del epóxido.
- El par del enlace C–O del anillo pasa al oxígeno del epóxido y libera la tensión del anillo.
El metanol protona el alcóxido
El metanol que actúa como disolvente protona el nuevo alcóxido. Esto regenera el metóxido, así que en conjunto la base no se consume.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón O–H del metanol.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del metanol y regenera el metóxido.
trans-2-Metoxiciclopentan-1-ol
Se forma trans-2-metoxiciclopentan-1-ol, con el OCH3 y el OH en caras opuestas del anillo. El ataque en cualquiera de los dos carbonos del epóxido meso es igual de probable, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del óxido de ciclopenteno por el metóxido desde la cara posterior y la protonación del alcóxido por el metanol para dar trans-2-metoxiciclopentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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