Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Methoxy-2-methylpropane (MTBE) from 2-methylpropene
Condiciones: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the alkene
Sulfuric acid protonates the CH2 end of the alkene so that the positive charge lands on the tertiary carbon, giving the tert-butyl cation (Markovnikov).
Las flechas curvas
- The π pair bonds to the acidic proton at the CH2 carbon.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Where does the proton go?
Markovnikov orientation follows cation stability.
Methanol traps the cation
A methanol lone pair bonds to the planar tertiary cation, giving a protonated ether (oxonium ion).
Las flechas curvas
- A methanol lone pair forms the C–O bond.
Methanol removes the extra proton
A second methanol (the solvent) removes the O–H proton from the oxonium ion, giving the neutral ether and regenerating the acid (as protonated methanol), so H2SO4 is catalytic.
Las flechas curvas
- A methanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2-methylpropane
2-Methoxy-2-methylpropane (methyl tert-butyl ether, MTBE) forms; the acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw protonation of 2-methylpropene to the tert-butyl cation, capture by methanol, and deprotonation of the oxonium ion to MTBE.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas