Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
But-1-eno a partir de butil fenil sulfóxido por eliminación sin
Condiciones: heat (toluene, 110 °C)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Eliminación sin concertada
Al calentar, el oxígeno del sulfóxido, con carga negativa, alcanza un hidrógeno β situado del mismo lado del enlace C–C a través de un estado de transición cíclico de cinco miembros. Tres pares de electrones se mueven a la vez: se forma el O–H, el par C–H se convierte en el nuevo enlace π y el enlace C–S se rompe hacia el azufre. No se necesita base, y el H y el grupo azufrado salen en sin, no en anti como en la E2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del sulfóxido toma el hidrógeno β en sin.
- El par del enlace C–H se convierte en el nuevo enlace π C=C.
- El par del enlace C–S pasa al azufre, que queda neutro.
But-1-eno y ácido bencenosulfénico
Se forma but-1-eno junto con ácido bencenosulfénico, PhS–OH. Aquí solo el CH2 contiguo al carbono que lleva el azufre tiene hidrógenos β, así que el alqueno terminal es el único alqueno posible.
Qué vas a practicar
Dibuja la eliminación sin concertada a través de un anillo de cinco miembros en la que el oxígeno del butil fenil sulfóxido elimina un hidrógeno β y da but-1-eno y ácido bencenosulfénico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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