Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Feniletan-1-ol a partir de PhMgBr y óxido de etileno
Condiciones: Et2O; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El grupo fenilo abre el epóxido
El enlace carbono–magnesio del bromuro de fenilmagnesio está fuertemente polarizado hacia el carbono, así que el carbono ipso actúa como un nucleófilo de tipo carbanión. Ataca por el lado opuesto un CH2 del óxido de etileno y el enlace C–O tensionado del anillo se rompe en un solo paso SN2.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–Mg forma el nuevo enlace C–C entre el carbono del fenilo y un CH2 del epóxido.
- El par C–O del anillo pasa al oxígeno y abre el anillo a un alcóxido de magnesio.
El tratamiento (workup) ácido protona el alcóxido
El hidronio del tratamiento (workup) con ácido acuoso protona el oxígeno del alcóxido. El tratamiento es un paso separado posterior a la reacción de Grignard, porque si el ácido estuviera presente desde el principio habría destruido el reactivo de Grignard.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio queda en su oxígeno y deja agua.
2-Feniletan-1-ol
Se forma 2-feniletan-1-ol, con el OH a dos carbonos del anillo. Así, el óxido de etileno añade una unidad CH2CH2OH a un reactivo de Grignard, un carbono más de lo que añadiría el formaldehído.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del óxido de etileno por el enlace C–Mg del bromuro de fenilmagnesio mediante SN2 y luego la protonación del alcóxido en el tratamiento (workup) ácido para dar 2-feniletan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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