Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
1-Bromo-2-metilbutan-2-ol a partir de 2-metilbut-1-eno y NBS
Condiciones: NBS, H2O/DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Se forma el ion bromonio
El par π del alqueno ataca el bromo electrofílico del NBS mientras un par solitario del bromo se une de vuelta al otro carbono del alqueno, lo que da un ion bromonio de tres miembros. El enlace N–Br se rompe y sale el anión succinimida, estabilizado por sus dos grupos carbonilo.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace entre el carbono CH2 y el bromo.
- Un par solitario del bromo se une al carbono terciario del alqueno y cierra el anillo de bromonio.
- El par del enlace N–Br pasa al nitrógeno y libera el anión succinimida.
El agua abre el anillo en el carbono terciario
El agua ataca el ion bromonio en el carbono terciario, que soporta más carga positiva, por la cara opuesta al bromo. El enlace C–Br con ese carbono se rompe y el bromo queda en el carbono CH2 (orientación Markovnikov).
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario.
- El par del enlace C–Br pasa al bromo, que queda neutro.
El anión succinimida toma el protón
El anión succinimida, la base más fuerte presente, elimina un protón del ion oxonio. Así se obtienen la bromohidrina neutra y succinimida.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del anión succinimida toma el protón del oxonio.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno y da el alcohol neutro.
1-Bromo-2-metilbutan-2-ol
Se forma 1-bromo-2-metilbutan-2-ol, con el OH en el carbono terciario y el Br en el primario. El nuevo estereocentro se genera desde cualquiera de las dos caras del alqueno, así que la bromohidrina es racémica; una base la cerraría a 2-etil-2-metiloxirano.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de bromo del NBS al 2-metilbut-1-eno para formar un ion bromonio, su apertura por el agua en el carbono terciario y la eliminación del protón por el anión succinimida para dar 1-bromo-2-metilbutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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