Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Trimetil(fenoxi)silano a partir de anisol y TMSI
Condiciones: Me3SiI, CHCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del éter ataca al silicio
El silicio es un ácido de Lewis fuerte frente al oxígeno, y el enlace Si–O es mucho más fuerte que el enlace Si–I al que sustituye. El oxígeno del anisol ataca al silicio del yodotrimetilsilano y sale el yoduro, lo que da un ion sililoxonio; este cumple el papel del protón en una ruptura con HI, pero en condiciones neutras.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter forma el nuevo enlace O–Si.
- El par Si–I sale con el yodo como ion yoduro.
El yoduro desmetila el ion oxonio
El yoduro liberado ataca por el lado opuesto el carbono del metilo del ion sililoxonio, y el enlace CH3–O se rompe en un solo paso SN2. El carbono del metilo es el único carbono sp3 no impedido unido al oxígeno; el carbono arílico no puede ser atacado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro forma el enlace C–I con el grupo metilo.
- El par CH3–O pasa al oxígeno y deja el silil aril éter neutro.
Trimetil(fenoxi)silano y yodometano
Se forman trimetil(fenoxi)silano y yodometano. Un tratamiento (workup) acuoso posterior hidroliza el enlace O–Si y da fenol, así que el TMSI elimina un metil éter en condiciones suaves y no ácidas.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del oxígeno del éter del anisol al silicio con desplazamiento del yoduro y luego la eliminación del grupo metilo por el yoduro mediante SN2 para dar trimetil(fenoxi)silano y yodometano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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