Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Diethyl sulfide from ethanethiol and bromoethane
Condiciones: NaOH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide deprotonates the thiol
The S–H bond of a thiol is much more acidic (pKa ≈ 10.5) than an alcohol O–H, so hydroxide converts it almost completely to the thiolate.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the S–H proton.
- The S–H bond pair stays on sulfur as thiolate.
Thiolate displaces bromide
The large, polarizable thiolate attacks the primary carbon from the back side while bromide leaves (SN2). Thiolates are strong nucleophiles but weak bases, so elimination is negligible.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the C–S bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Why thiolate works so well
Nucleophilicity versus basicity.
Diethyl sulfide
Diethyl sulfide, the sulfur analogue of diethyl ether, forms with bromide and water.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide deprotonating ethanethiol and the thiolate displacing bromide from bromoethane to give diethyl sulfide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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