Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Trimethylsulfonium iodide from dimethyl sulfide
Condiciones: CH3I, neat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Sulfur attacks iodomethane
A neutral sulfide is still a good nucleophile because its lone pairs are large and weakly held. Sulfur attacks the methyl carbon from the back side and iodide leaves in one SN2 step.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the new S–C bond.
- The C–I bond pair leaves as iodide.
Sulfide versus ether
Ethers do not alkylate with CH3I.
Trimethylsulfonium iodide
Trimethylsulfonium iodide forms: sulfur has three bonds, one lone pair and a positive charge. It is the precursor of the Corey–Chaykovsky sulfur ylide.
Qué vas a practicar
Draw a sulfur lone pair of dimethyl sulfide displacing iodide from iodomethane to give trimethylsulfonium iodide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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