Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
4-Nitroanisol a partir de 4-nitrofenol y yodometano
Condiciones: K2CO3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbonato desprotona el 4-nitrofenol
El grupo nitro en para deslocaliza la carga negativa del fenóxido sobre sus propios oxígenos, así que el 4-nitrofenol (pKa de alrededor de 7) es mil veces más ácido que el fenol. El carbonato de potasio elimina el protón por completo; el K+ es un ion espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del carbonato toma el protón ácido O–H del 4-nitrofenol.
- El par O–H queda en el oxígeno del fenol y da el ion 4-nitrofenóxido, estabilizado por el grupo nitro.
El nitrofenóxido ataca el yodometano
El oxígeno del fenóxido ataca el carbono metílico del yodometano por el lado opuesto al yodo en un solo paso SN2. La deslocalización hace del 4-nitrofenóxido un nucleófilo más débil que el fenóxido, pero el yodometano está tan poco impedido y la DMF deja el anión tan poco solvatado que la reacción sigue siendo rápida.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido forma el nuevo enlace O–CH3.
- El enlace C–I se rompe y el yoduro, un grupo saliente excelente, sale con el par.
4-Nitroanisol
Se forma 4-nitroanisol, con yoduro y bicarbonato como subproductos. La alquilación ocurre en el oxígeno, donde está el par solitario nucleofílico, mientras que el grupo nitro y el anillo no cambian.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del 4-nitrofenol por el carbonato y luego el desplazamiento del yoduro del yodometano por el ion 4-nitrofenóxido para dar 4-nitroanisol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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