Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Metiltetrahidrofurano a partir de 5-cloropentan-2-ol
Condiciones: NaH, THF (dilute)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro desprotona el alcohol secundario
El hidruro de sodio elimina el protón del O–H y libera hidrógeno gaseoso, lo que convierte el 5-cloropentan-2-ol en su alcóxido de sodio. El carbono C–Cl está a cuatro enlaces de distancia en la misma cadena, al alcance del oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se une al hidrógeno del hidroxilo y forma hidrógeno gaseoso.
- El par O–H queda en el oxígeno, que se convierte en un alcóxido en la misma cadena que el cloruro.
El alcóxido cierra el anillo
El alcóxido ataca por el lado opuesto el carbono CH2Cl terminal y forma un anillo de cinco miembros en un paso SN2 5-exo-tet, permitido por las reglas de Baldwin. El cierre de anillos de cinco miembros es rápido, y la dilución lo hace mucho más probable que el ataque a otra molécula.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace C–O del anillo con el carbono primario que lleva el cloro.
- El par C–Cl sale con el cloro como ion cloruro al cerrarse el anillo.
2-Metiltetrahidrofurano
Se forma 2-metiltetrahidrofurano como racemato, ya que el alcohol de partida era racémico y su estereocentro no se toca. Los subproductos son cloruro e hidrógeno gaseoso.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del 5-cloropentan-2-ol por el hidruro y luego el cierre de un anillo de cinco miembros por el alcóxido mediante SN2 intramolecular para dar 2-metiltetrahidrofurano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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