Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Tetrahydrofuran from 4-bromobutan-1-ol
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride removes the O–H proton
Sodium hydride deprotonates the alcohol irreversibly, releasing hydrogen gas. The alkoxide sits four carbons away from the C–Br carbon in the same chain.
Las flechas curvas
- The hydride lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as an alkoxide.
The alkoxide closes the five-membered ring
The chain folds so oxygen reaches the back side of the CH2–Br carbon. The new O–C bond forms as bromide leaves, closing a five-membered ring; this 5-exo-tet closure is fast because the reacting ends are held close together.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the ring C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Choice of base
The base must make the alkoxide without attacking the halide.
Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran (oxolane) forms, with bromide and hydrogen gas as by-products.
Qué vas a practicar
Draw sodium hydride deprotonating 4-bromobutan-1-ol, then the alkoxide attacking its own CH2Br carbon to close tetrahydrofuran.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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