Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Propeno por E2 a partir de isopropóxido y 2-bromopropano
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro desprotona el propan-2-ol
El hidruro de sodio toma el protón O–H del propan-2-ol y libera hidrógeno gaseoso, dando isopropóxido de sodio. Este alcóxido es a la vez una base fuerte y un nucleófilo ramificado e impedido, y eso decide lo que ocurre después.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se enlaza al hidrógeno del hidroxilo y forma H2.
- El par O–H se queda en el oxígeno y da el anión isopropóxido.
El isopropóxido quita un hidrógeno β (E2)
El sustrato es secundario y la base es fuerte e impedida, así que la eliminación le gana a la sustitución: el alcóxido quita un hidrógeno de metilo antiperiplanar al enlace C–Br mientras sale el bromuro, todo en un solo paso E2 concertado. Los dos grupos metilo bloquean el acceso al propio carbono para un ataque SN2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del isopropóxido toma un hidrógeno β de un grupo metilo del 2-bromopropano.
- El par enlazante C–H pasa a formar el nuevo enlace π C=C entre ese carbono de metilo y el carbono que lleva el bromo.
- El par C–Br se va con el bromo como bromuro, en posición anti respecto al hidrógeno eliminado.
Propeno
El propeno es el producto principal, junto con propan-2-ol, bromuro e hidrógeno gaseoso. Para preparar diisopropil éter en la práctica, evita usar una base fuerte sobre un haluro secundario y recurre a una ruta catalizada por ácido o a la alcoximercuración.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidruro desprotonando el propan-2-ol y luego el ion isopropóxido quitando un hidrógeno β del 2-bromopropano en un solo paso E2 para dar propeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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