Química Orgánica 1 · Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono
m/z del ion de McLafferty del butanal
Condiciones: Butanal, EI-MS, M⁺• at m/z 72
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El butanal (M⁺• = 72) sufre un reordenamiento de McLafferty: el hidrógeno γ migra al oxígeno y se expulsa eteno. ¿A qué m/z aparece el catión radical enólico CH₂=CHOH⁺•?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 44 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 43: m/z 43 es un catión de ruptura simple; el ion de McLafferty conserva el hidrógeno transferido y tiene masa par.
- Si obtuviste 29: m/z 29 es el CHO⁺ de la ruptura α, no el ion de reordenamiento.
- Si obtuviste 28: 28 es la masa del eteno perdido, no la del ion que se detecta.
Solución explicada
La especie neutra que se pierde es eteno, C₂H₄ = 28. El fragmento conserva la carga y el radical: 72 − 28 = 44, el catión radical enólico CH₂=CHOH⁺• (C₂H₄O).
Qué vas a practicar
Calcula la m/z del ion de McLafferty de un aldehído a partir del alqueno neutro que se pierde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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