Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad
Fenóxido a partir de fenol e hidróxido de sodio acuoso
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido toma el protón O–H del fenol
El hidróxido del hidróxido de sodio arranca el protón O–H del fenol. El fenol (pKa cercano a 10) es un ácido mucho más fuerte que el agua (pKa 15.7), así que el equilibrio está muy desplazado hacia el fenóxido y el agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido toma el protón ácido del fenol.
- El par del enlace O–H queda sobre el oxígeno, que se convierte en el oxígeno con carga negativa del fenóxido.
Fenol frente a un alcohol común
La diferencia está en hacia dónde puede ir la carga negativa de la base conjugada.
Fenóxido
Se forman fenóxido y agua, con el sodio como contraión espectador. Como el anión está estabilizado por resonancia, los fenoles se disuelven en NaOH acuoso y la mayoría de los alcoholes no, lo que constituye una prueba rápida de laboratorio para distinguir ambos grupos funcionales.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de protón del fenol al hidróxido y úsala para distinguir un fenol de un alcohol común como el ciclohexanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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