Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad
Ethanethiolate from ethanethiol and hydroxide
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide takes the S–H proton
The thiol S–H bond is weak and long, and the negative charge of the thiolate is spread over the large, polarizable sulfur atom. Ethanethiol (pKa about 10.6) is therefore a much stronger acid than water (pKa 15.7), and the equilibrium lies far to the right.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the S–H proton.
- The S–H bond pair stays on sulfur, which becomes a thiolate anion.
Why is ethanol not deprotonated the same way?
Compare the pKa of each acid with that of water, the conjugate acid of hydroxide.
Ethanethiolate
Ethanethiolate and water form. Thiolates are excellent nucleophiles, which is why thiols are alkylated in base to make sulfides.
Qué vas a practicar
Draw the proton transfer from ethanethiol to hydroxide and explain why a thiol is deprotonated almost completely by hydroxide while ethanol is not.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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