Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad
Una predicción de reactividad limitada
Condiciones: For the shown hydroxyaldehyde, consider a generic nucleophile capable of carbonyl addition under conditions that leave the alcohol unchanged. Only the initial bond-forming site is requested, not a specific reagent, product yield, or full mechanism.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué átomo es el sitio electrofílico previsto para la adición al carbonilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono carbonílico del aldehído.
La polarización del C=O hace electrofílico al carbono, y la adición reduce el orden de enlace π del carbonilo.
Esta no El oxígeno del alcohol, porque todo átomo de oxígeno debe ser electrofílico.
El oxígeno neutro de un alcohol es en general un donador de pares solitarios; su presencia no lo convierte en el centro de adición al carbonilo.
Esta no El carbono saturado del CH₂, solo porque está entre dos grupos funcionales.
La posición en el dibujo no aporta un grupo saliente ni un enlace π electrofílico en ese carbono.
Solución explicada
Reconoce el C=O del aldehído y luego usa su enlace polarizado: el carbono es el extremo pobre en electrones disponible para la adición nucleofílica. La quimioselectividad indicada deja intacto el sitio de alcohol, que es distinto; el mapa de grupos funcionales identifica un sitio, pero por sí solo no puede especificar una síntesis completa.
Qué vas a practicar
Predice el sitio electrofílico inicial a partir de un mapa de grupos funcionales sin afirmar de más sobre una reacción completa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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