Química Orgánica 1 · Nomenclatura de cicloalcanos y compuestos bicíclicos
Diagnostica el orden de prefijos en un anillo 1,4-disustituido
Condiciones: Skeletal structure; no stereochemistry shown.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante nombra este compuesto "1-metil-4-clorociclohexano". ¿Qué está mal en ese nombre?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los prefijos van en orden alfabético y cloro toma C1: 1-cloro-4-metilciclohexano.
Correcto: la c antes que la m decide tanto el orden como el empate de C1.
Esta no El halógeno debería ser un sufijo: cloruro de 4-metilciclohexilo es el único nombre IUPAC.
En los nombres sustitutivos los halógenos son prefijos; el nombre de clase funcional es un estilo aparte y más antiguo.
Esta no Los localizadores deberían ser 1,3, no 1,4.
Los dos grupos están directamente enfrentados en el anillo: 1,4.
Esta no No hay ningún error: los grupos alquilo se citan antes que los halógenos.
No existe un orden por clases entre prefijos; simplemente se ordenan alfabéticamente.
Solución explicada
Los halógenos son prefijos comunes. El conjunto de localizadores es {1,4} en ambos sentidos, así que el prefijo que va primero alfabéticamente, cloro, toma C1 y se escribe primero: 1-cloro-4-metilciclohexano. Los libros de texto antiguos usan el mismo nombre.
Qué vas a practicar
Aplica el orden alfabético tanto a la cita como a la elección de C1 cuando los conjuntos de localizadores del anillo empatan.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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