Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC
Nombra un butano con Br y Cl en estereocentros vecinos
Condiciones: Two stereocentres drawn with wedges; IUPAC 2013 names.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano
Correcto: bromo toma C2 en el empate y cada descriptor conserva su localizador.
Esta no (2S,3R)-2-bromo-3-clorobutano
Es el enantiómero: ambos centros están invertidos.
Esta no (2S,3R)-3-bromo-2-clorobutano
Numerado desde el extremo del cloro: en un empate {2,3}, el prefijo que va primero alfabéticamente, bromo, recibe el localizador más bajo.
Esta no (2R,3R)-2-bromo-3-clorobutano
Descriptor incorrecto en C3: el carbono CHCl es S.
Solución explicada
Ambas numeraciones dan {2,3}, así que el empate se resuelve alfabéticamente: bromo recibe C2. El carbono CHBr (C2) ordena Br > CHClCH3 > CH3 > H y es R; el carbono CHCl (C3) ordena Cl > CHBrCH3 > CH3 > H y es S. Nombre: (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano, con los descriptores en orden ascendente de localizadores dentro de un solo paréntesis.
Qué vas a practicar
Desempata los localizadores por orden alfabético y luego escribe ambos descriptores con sus localizadores en orden ascendente ((2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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