Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC
Encuentra el error R/S en el nombre de un diclorobutano
Condiciones: Stereocentres drawn with wedges; IUPAC 2013 names.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante nombra este compuesto (2S,3R)-2,3-diclorobutano. ¿Qué está mal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta C3 es S, no R: su H apunta hacia el observador, así que la lectura horaria debe invertirse; el nombre es (2S,3S)-2,3-diclorobutano
Leer un centro con el H hacia adelante sin invertir da el descriptor opuesto.
Esta no Nada está mal: los dos centros del 2,3-diclorobutano siempre tienen descriptores opuestos
Solo la forma meso tiene descriptores opuestos; el par quiral es (2R,3R)/(2S,3S).
Esta no C2 también está mal: el nombre es (2R,3R)-2,3-diclorobutano
C2 es S; (2R,3R) es el enantiómero.
Esta no Los descriptores no llevan localizadores, así que debería ser (S,R)-2,3-diclorobutano
Los nombres IUPAC 2013 citan cada descriptor con su localizador; el error real es el descriptor de C3.
Solución explicada
Ambos centros ordenan Cl > CHClCH3 > CH3 > H. En C3 el H apunta hacia el observador, así que el aparente sentido horario debe invertirse: C3 es S, igual que C2. El compuesto es el (2S,3S)-2,3-diclorobutano quiral, no la forma meso (2S,3R).
Qué vas a practicar
Revisa cada descriptor de un nombre con dos centros e invierte la lectura cuando el H apunta hacia el observador ((2S,3S)-2,3-diclorobutano).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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