Unidad 4 de 10 · Química Orgánica 1
CompletadaR, S, E y Z en nombres IUPAC
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 24 ejercicios de práctica.
- 6 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 3 min
Lo que aprenderás
- Asignar R o S a cada estereocentro de un dibujo con cuñas y líneas discontinuas y escribir el descriptor delante del nombre.
- Escribir descriptores combinados con sus localizadores en orden ascendente, como (2R,3S) y (3R,4E).
- Reconocer compuestos meso y nombrarlos con sus descriptores R,S.
- Distinguir nombres de enantiómeros de nombres de diastereómeros comparando los conjuntos de descriptores.
Lección gratis
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Un estereocentro
Para nombrar un estereocentro, ordena sus cuatro grupos según la prioridad CIP. Aquí, el C2 del butan-2-ol lleva OH (oxígeno, la más alta), etilo, metilo y H. El etilo supera al metilo porque, en el primer punto de diferencia, su carbono lleva otro carbono. Mira el centro con el H hacia atrás y recorre OH → etilo → metilo. En este dibujo el recorrido va en sentido horario, así que el centro es R. El descriptor se escribe entre paréntesis al principio, con su localizador: (2R)-butan-2-ol. Muchos libros omiten el localizador cuando hay un solo descriptor y escriben (R)-butan-2-ol; esa forma se entiende, pero el nombre IUPAC preferido conserva el localizador. Los libros más antiguos llaman 2-butanol al compuesto principal.
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Varios estereocentros: localizadores en orden
Cuando una molécula tiene varios estereocentros, asigna cada uno por separado y luego reúne todos los descriptores, cada uno con su localizador, dentro de un solo par de paréntesis, en orden ascendente de localizadores y separados por comas. El butano-2,3-diol tiene estereocentros en C2 y C3. En cada uno las prioridades son OH, el carbono del otro estereocentro (que lleva un oxígeno), metilo y, por último, H. En este dibujo ambos centros giran en sentido horario con el H hacia atrás, así que el compuesto es (2R,3R)-butano-2,3-diol. Su enantiómero tiene todos los descriptores invertidos, (2S,3S). Un compuesto que difiere solo en algunos centros, como (2R,3S), es un diastereómero. Comparar así los conjuntos de descriptores te dice la relación entre dos nombres sin dibujar nada.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
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Compuestos meso
Una molécula con estereocentros puede ser aquiral si tiene un plano de simetría interno. Esa molécula es un compuesto meso. En este dibujo del butano-2,3-diol los dos centros son imágenes especulares entre sí: C2 es R y C3 es S, así que el nombre es (2R,3S)-butano-2,3-diol. Como la molécula es superponible con su imagen especular, (2R,3S) y (2S,3R) describen un único compuesto; por convención, el localizador más bajo recibe R. Por eso el butano-2,3-diol tiene solo tres estereoisómeros, no cuatro: los enantiómeros (2R,3R) y (2S,3S) y la forma meso. Escribe los descriptores R y S en el nombre; puedes añadir meso en las explicaciones, pero no los sustituye.
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R/S junto con E/Z
Un nombre puede necesitar a la vez un descriptor de estereocentro y uno de doble enlace. Asigna cada uno y luego escríbelos juntos en un solo par de paréntesis, en orden ascendente de localizadores. Este compuesto es el hex-4-en-3-ol: el OH fija C3 y el doble enlace está entre C4 y C5. En C3 las prioridades son OH, luego el carbono alquenilo (un doble enlace cuenta su carbono dos veces), luego etilo y luego H; el dibujo da R. A través de C4=C5, los grupos de mayor prioridad, C3 y el carbono del metilo, quedan en lados opuestos, así que el enlace es E. El nombre completo es (3R,4E)-hex-4-en-3-ol. Los descriptores nunca se ordenan por letra: (4E,3R) es incorrecto porque 4 va después de 3.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
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Estereocentros en anillos
Los carbonos de un anillo que llevan un sustituyente suelen ser estereocentros y se asignan exactamente igual que los de una cadena. En el 1,2-dimetilciclohexano, C1 lleva metilo, H y dos caminos por el anillo. El camino que pasa por C2 gana al que pasa por C6 porque C2 lleva un grupo metilo. Ordena, orienta el H hacia atrás y recorre. En este dibujo los dos metilos están en caras opuestas y ambos centros son R, así que el compuesto es (1R,2R)-1,2-dimetilciclohexano, un enantiómero del isómero trans. Su imagen especular es (1S,2S). El isómero cis es el compuesto meso (1R,2S). Decir solo trans no distingue los enantiómeros; los descriptores R/S sí, y por eso los nombres preferidos los usan.
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Lo que debes recordar
Ordena por número atómico en el primer punto de diferencia, mira con la prioridad más baja hacia atrás y escribe cada descriptor con su localizador, en orden ascendente, en un solo paréntesis al principio del nombre.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Nombra un butano con Br y Cl en estereocentros vecinos
- Cuenta los estereoisómeros del 3-clorobutan-2-ol
- Cuenta los estereoisómeros del 2,3-dibromobutano
- Cuenta los estereoisómeros del pent-3-en-2-ol
- Encuentra el error en un nombre con descriptores R y E
- Encuentra el error R/S en el nombre de un diclorobutano
- Encuentra el error en el nombre de un dibromobutano meso
- Encuentra el error CIP en el nombre de un alcohol primario ramificado
- ¿Por qué dos conjuntos de descriptores nombran un mismo compuesto meso?
Problemas de práctica (24)
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Clasificar 8
Dos o más estereocentros
- Nombra un butano con Br y Cl en estereocentros vecinosDesempata los localizadores por orden alfabético y luego escribe ambos descriptores con sus localizadores en orden ascendente ((2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano).
- Nombra un alcohol ramificado C6 con dos estereocentros vecinosNumera desde el extremo más cercano al OH y asigna ambos estereocentros ((2R,3R)-3-metilpentan-2-ol).
Un estereocentro
- Nombra un bromoalcano de cuatro carbonos con un estereocentroAsigna R o S a un estereocentro y escribe el descriptor con su localizador delante del nombre ((2S)-2-bromobutano).
- Nombra un cloroalcano ramificado con un estereocentroDesempata los localizadores {2,3} por orden alfabético y añade el descriptor R/S ((2R)-2-cloro-3-metilbutano).
- Nombra un cloroalcano de cinco carbonos con un estereocentroNumera la cadena para que el halógeno reciba el localizador más bajo y añade el descriptor R/S con su localizador ((2S)-2-cloropentano).
Compuestos meso y cíclicos
- Nombra un diol de cinco carbonos con dos centros especularesNombra un diol meso con ambos descriptores R/S y el sufijo -diol, ante el cual se conserva la o ((2R,4S)-pentano-2,4-diol).
- Nombra un anillo de cinco miembros con dos metilos y dos estereocentrosAsigna R/S a ambos estereocentros del anillo y nombra un enantiómero de un anillo trans ((1R,2R)-1,2-dimetilciclopentano).
Estereocentros con E/Z
- Nombra un alcohol insaturado C5 con un estereocentro y un C=CCombina un descriptor R/S y uno E/Z, cada uno con su localizador, en orden ascendente ((2R,3E)-pent-3-en-2-ol).
Comparar 2
Un estereocentro
- Ordena cinco sustituyentes por prioridad CIPOrdena los sustituyentes por número atómico en el primer punto de diferencia antes de asignar R o S.
Estereocentros con E/Z
- Ordena las partes de un nombre IUPAC con estereoquímicaArma un nombre IUPAC completo con estereodescriptores en el orden correcto de sus partes.
Calcular 3
Dos o más estereocentros
- Cuenta los estereoisómeros del 3-clorobutan-2-olCuenta estereoisómeros a partir del número de estereocentros cuando no existe forma meso.
Compuestos meso y cíclicos
- Cuenta los estereoisómeros del 2,3-dibromobutanoCuenta estereoisómeros cuando una forma meso reduce el total de 2^n.
Estereocentros con E/Z
- Cuenta los estereoisómeros del pent-3-en-2-olCuenta estereoisómeros considerando tanto los estereocentros como los dobles enlaces estereogénicos.
Encuentra el error 4
Estereocentros con E/Z
- Encuentra el error en un nombre con descriptores R y EEscribe los descriptores combinados en orden ascendente de localizadores dentro de un solo paréntesis ((2R,3E)-pent-3-en-2-ol).
Dos o más estereocentros
- Encuentra el error R/S en el nombre de un diclorobutanoRevisa cada descriptor de un nombre con dos centros e invierte la lectura cuando el H apunta hacia el observador ((2S,3S)-2,3-diclorobutano).
Compuestos meso y cíclicos
- Encuentra el error en el nombre de un dibromobutano mesoReconoce un compuesto meso y asígnale descriptores opuestos ((2R,3S)-2,3-dibromobutano).
Un estereocentro
- Encuentra el error CIP en el nombre de un alcohol primario ramificadoOrdena los sustituyentes por número atómico en el primer punto de diferencia, no por tamaño ((2S)-2-metilhexan-1-ol).
Interpreta la evidencia 5
Compuestos meso y cíclicos
- Elige la estructura del (2R,3S)-2,3-dibromobutanoReconoce el estereoisómero meso a partir de un nombre con descriptores opuestos ((2R,3S)-2,3-dibromobutano).
- Elige el estereoisómero (1R,2S) de un metilciclohexanolRelaciona un nombre cíclico con dos descriptores con uno de cuatro estereoisómeros ((1R,2S)-2-metilciclohexan-1-ol).
Estereocentros con E/Z
- Elige el estereoisómero (2S,3Z) de un alcohol alílico C5Usa un descriptor R/S y uno E/Z para elegir uno de cuatro estereoisómeros ((2S,3Z)-pent-3-en-2-ol).
Un estereocentro
- Elige la estructura del (2R)-2-clorobutanoTraduce un nombre con descriptor R a la estructura tridimensional correspondiente ((2R)-2-clorobutano).
Dos o más estereocentros
- Elige la estructura del (2S,3S)-butano-2,3-diolRelaciona un nombre con dos descriptores S con su estructura ((2S,3S)-butano-2,3-diol).
Explica por qué 2
Compuestos meso y cíclicos
- ¿Por qué dos conjuntos de descriptores nombran un mismo compuesto meso?Explica por qué un compuesto meso con dos centros tiene un solo nombre a pesar de dos órdenes de descriptores.
Un estereocentro
- Por qué el sentido horario significa S con el H en cuñaExplica la regla de inversión para asignar R/S cuando el grupo de menor prioridad apunta hacia el observador.