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  4. Cuenta los estereoisómeros del 2,3-dibromobutano

Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC

Cuenta los estereoisómeros del 2,3-dibromobutano

Calcular · Aplicación

Condiciones: Structure CH3CHBrCHBrCH3.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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La pregunta

¿Cuántos estereoisómeros tiene el 2,3-dibromobutano?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

Respuesta: 3 estereoisómeros Se acepta con un margen de ±0.5 estereoisómeros.

  • Si obtuviste 4 estereoisómeros: (2R,3S) y (2S,3R) son el mismo compuesto meso, así que se cuenta una sola vez.
  • Si obtuviste 2 estereoisómeros: La forma meso también es un estereoisómero, aunque sea aquiral.

Solución explicada

Ambos estereocentros llevan el mismo conjunto de grupos (Br, H, CH3 y el otro CHBrCH3). Los 2^2 = 4 conjuntos de descriptores se reducen a 3 compuestos: el par quiral (2R,3R) y (2S,3S), y el compuesto meso, para el que (2R,3S) y (2S,3R) son uno y el mismo.

Qué vas a practicar

Cuenta estereoisómeros cuando una forma meso reduce el total de 2^n.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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