Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC
Encuentra el error en el nombre de un dibromobutano meso
Condiciones: Stereocentres drawn with wedges; IUPAC 2013 names.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante nombra este compuesto (2R,3R)-2,3-dibromobutano. ¿Qué está mal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta C3 es S: el compuesto es meso, (2R,3S)-2,3-dibromobutano
Un centro R y uno S con un plano de simetría interno.
Esta no Nada está mal: un compuesto meso siempre tiene dos centros R
Un compuesto meso con dos centros tiene descriptores opuestos.
Esta no C2 es S: el nombre es (2S,3S)-2,3-dibromobutano
Ese es el otro isómero quiral; aquí C2 es R.
Esta no Los compuestos meso no llevan descriptores R/S, así que el nombre es simplemente 2,3-dibromobutano
Cada estereocentro sigue recibiendo un descriptor; los compuestos meso se nombran (2R,3S).
Solución explicada
Cada carbono CHBr ordena Br > CHBrCH3 > CH3 > H. C2 es R pero C3 es S, y la molécula tiene un plano de simetría interno, así que es meso: (2R,3S)-2,3-dibromobutano, el mismo compuesto que (2S,3R). (2R,3R) nombra un diastereómero quiral. Libros más antiguos: meso-2,3-dibromobutano.
Qué vas a practicar
Reconoce un compuesto meso y asígnale descriptores opuestos ((2R,3S)-2,3-dibromobutano).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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