Unidad 4 de 10 · Química Orgánica 1 · Reglas de nomenclatura IUPAC
CompletadaCómo nombrar estereoisómeros: R/S y E/Z (reglas IUPAC con ejemplos)
Para nombrar un estereoisómero, asigna R o S a cada estereocentro y E o Z a cada doble enlace estereogénico según las prioridades CIP, y escribe cada descriptor con su localizador, en orden creciente, en un solo paréntesis antes del nombre. Por ejemplo, el isómero E,S de CH₃CH=CHCHClCH₃ es el (2E,4S)-4-cloropent-2-eno.
- 8 reglas
- 1 ejemplo resuelto
- 2 comprobaciones rápidas
Paso a paso
- Ordena los cuatro grupos de cada estereocentro por prioridad CIP: gana el mayor número atómico y, si dos átomos empatan, compara los átomos unidos a ellos en el primer punto de diferencia. Un doble enlace cuenta dos veces el átomo al que está unido.
- Mira el estereocentro con el grupo de menor prioridad (casi siempre H) hacia atrás y recorre las prioridades 1, 2, 3: en el sentido de las agujas del reloj es R; en sentido contrario, S. Si ese grupo apunta hacia ti, invierte el resultado.
- En cada doble enlace con dos grupos distintos en ambos carbonos, ordena los dos grupos de cada carbono. Si los de mayor prioridad quedan del mismo lado es Z; si quedan en lados opuestos, E.
- Numera primero la cadena principal o el anillo con las reglas de siempre. Los descriptores solo deciden la numeración cuando todo lo demás empata, y entonces Z recibe el localizador más bajo antes que E, y R antes que S.
- Escribe cada descriptor con su localizador, aunque haya uno solo: (2R)-butan-2-ol, (2Z)-but-2-eno. Los textos antiguos omiten el localizador de un descriptor único, como en (R)-butan-2-ol.
- Reúne todos los descriptores en un solo paréntesis, en orden creciente de localizador y separados por comas, mezclando R/S y E/Z según toque: (2R,3S), (3R,4E), (2E,4S). Luego pon un guion y el resto del nombre.
- Los estereocentros de un anillo se asignan igual que los de una cadena: los dos caminos del anillo son dos ramas que se comparan átomo por átomo. El (1R,2R)-1,2-dimetilciclohexano es un enantiómero del isómero trans.
- Un compuesto meso también lleva sus descriptores: (2R,3S)-butano-2,3-diol. El nombre especular (2S,3R) describe la misma molécula, y el localizador más bajo recibe R.
Ejemplo resuelto
(2E,4S)-4-cloropent-2-eno
- La cadena de cinco carbonos se numera desde el extremo más cercano al doble enlace, así que el alqueno es C2=C3 y el cloro queda en C4: 4-cloropent-2-eno.
- En C2 el metilo supera al H, y en C3 el carbono C4 supera al H. Estos dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace, así que es E.
- En C4 las prioridades son Cl, luego C3 (su doble enlace cuenta C2 dos veces), luego el metilo C5 y por último H. Con el H hacia atrás el recorrido va en sentido antihorario, así que C4 es S.
- Ordena los descriptores por localizador, no por tipo: (2E,4S)-4-cloropent-2-eno, no (4S,2E)-4-cloropent-2-eno.
Ponte a prueba
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
Errores comunes
- Omitir el localizador de un descriptor único: el nombre IUPAC preferido es (2R)-butan-2-ol; (R)-butan-2-ol es la forma antigua.
- Escribir primero los descriptores R/S y al final los E/Z, en vez de ordenarlos todos por localizador: (2E,4S), no (4S,2E).
- Olvidar invertir el resultado cuando el grupo de menor prioridad apunta hacia el observador en una cuña.
- Ordenar los grupos por su tamaño total y no por número atómico en el primer punto de diferencia: CH₂OH supera a CH(CH₃)₂ porque O gana a C.
- Confundir cis/trans con E/Z: en el 2-clorobut-2-eno, el isómero con los metilos en trans es el (2Z)-2-clorobut-2-eno.
- Llamar (2R,3R) a un compuesto meso u omitir sus descriptores: el meso-2,3-dibromobutano es el (2R,3S)-2,3-dibromobutano.
Prioridades CIP de grupos comunes (de mayor a menor)
| Grupo | Átomos comparados | Por qué ocupa este lugar |
|---|---|---|
| –I | I | Mayor número atómico entre los grupos comunes |
| –Br | Br | Número atómico 35 |
| –Cl | Cl | Número atómico 17 |
| –OCH₃ | O (C, pares libres) | Empata con OH en el O; luego el carbono gana al hidrógeno |
| –OH | O (H) | El oxígeno gana al nitrógeno y al carbono |
| –NH₂ | N (H, H) | El nitrógeno gana al carbono |
| –COOH | C (O, O, O) | El C=O cuenta el O dos veces, más el OH |
| –CHO | C (O, O, H) | El C=O cuenta el O dos veces |
| –CH₂OH | C (O, H, H) | Un O gana a cualquier conjunto de carbonos |
| –C≡CH | C (C, C, C) | El triple enlace cuenta el C tres veces |
| –CH=CH₂ | C (C, C, H) | Empata con CH(CH₃)₂ y gana en el siguiente carbono |
| –CH(CH₃)₂ | C (C, C, H) | Dos carbonos ganan a uno |
| –CH₂CH₃ | C (C, H, H) | Un carbono gana a ninguno |
| –CH₃ | C (H, H, H) | El grupo carbonado de menor prioridad |
| –H | H | Siempre el último |
Ponlo en práctica
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Practica
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- Nombra un butano con Br y Cl en estereocentros vecinos
- Nombra un bromoalcano de cuatro carbonos con un estereocentro
- Nombra un diol de cinco carbonos con dos centros especulares
- Nombra un alcohol ramificado C6 con dos estereocentros vecinos
- Nombra un alcohol insaturado C5 con un estereocentro y un C=C
- Nombra un cloroalcano ramificado con un estereocentro
- Nombra un cloroalcano de cinco carbonos con un estereocentro
- Nombra un anillo de cinco miembros con dos metilos y dos estereocentros
Preguntas frecuentes
¿Se escribe el localizador cuando el compuesto tiene un solo estereocentro?
Sí, en el nombre IUPAC preferido: (2R)-butan-2-ol y (2Z)-but-2-eno. Los textos antiguos y muchos nombres de uso general lo omiten, como en (R)-butan-2-ol; ambos nombres describen el mismo compuesto.
¿En qué orden se escriben los descriptores R/S y E/Z?
Solo por localizador, del más bajo al más alto, en un único paréntesis y separados por comas. Un descriptor de doble enlace en C2 va antes que un estereocentro en C4: (2E,4S)-4-cloropent-2-eno.
¿Cómo se nombra un compuesto meso?
Cada estereocentro recibe su descriptor como siempre. El meso-butano-2,3-diol es el (2R,3S)-butano-2,3-diol; (2S,3R) nombra la misma molécula y, por convención, el localizador más bajo recibe R.
¿cis/trans es lo mismo que E/Z?
No. cis/trans compara grupos parecidos, mientras que E/Z compara el grupo de mayor prioridad de cada carbono. Suelen coincidir, pero no siempre: el 2-clorobut-2-eno con los metilos en trans es el (2Z)-2-clorobut-2-eno.
¿Cuántos estereoisómeros tiene un compuesto con dos estereocentros?
Como máximo cuatro. Si una de las formas es meso, solo hay tres, como en el butano-2,3-diol: (2R,3R), (2S,3S) y la forma meso (2R,3S).
¿Cómo se asigna R o S a un carbono de un anillo?
Trata los dos sentidos del anillo como dos ramas y compáralas átomo por átomo hasta que difieran. En el 1,2-dimetilciclohexano, el camino que pasa por C2, que lleva el metilo, supera al que pasa por C6.