Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC
Por qué el sentido horario significa S con el H en cuña
Condiciones: A stereocentre drawn with H on a wedge.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Con el H en cuña, las prioridades 1 → 2 → 3 van en sentido horario. ¿Por qué el centro es S?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta R/S se define con la menor prioridad hacia atrás; mirar desde el lado opuesto invierte el sentido, así que el horario se vuelve antihorario: S
Invierte el sentido observado siempre que el grupo de menor prioridad apunte hacia ti.
Esta no Una cuña aumenta la prioridad del H, lo que cambia el orden
El dibujo nunca cambia las prioridades; solo los números atómicos lo hacen.
Esta no El sentido horario siempre significa S en los nombres IUPAC 2013
El sentido horario con la menor prioridad hacia atrás significa R.
Esta no Los centros con cuña se nombran con E/Z en lugar de R/S
E/Z es para dobles enlaces; el centro sigue recibiendo R o S.
Solución explicada
R y S se definen mirando con el grupo de menor prioridad apuntando lejos del observador. Con el H en cuña miras desde el lado opuesto, y una rotación vista desde atrás va en sentido contrario. Así, el recorrido horario que ves es antihorario desde el lado correcto: S.
Qué vas a practicar
Explica la regla de inversión para asignar R/S cuando el grupo de menor prioridad apunta hacia el observador.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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