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  4. Ordena cinco sustituyentes por prioridad CIP

Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC

Ordena cinco sustituyentes por prioridad CIP

Comparar · Aplicación

Condiciones: Cahn–Ingold–Prelog sequence rules.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

Ordena estos sustituyentes de menor a mayor prioridad CIP: –CH2Br, –CH(CH3)2, –H, –CH2CH3, –CH3.

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

Orden correcto, de menor prioridad a mayor prioridad

  1. –H

    Número atómico 1: siempre el último.

  2. –CH3

    Carbono con (H,H,H).

  3. –CH2CH3

    Carbono con (C,H,H), que supera a (H,H,H).

  4. –CH(CH3)2

    Carbono con (C,C,H), que supera a (C,H,H).

  5. –CH2Br

    Carbono con (Br,H,H): el Br gana al C en la primera comparación.

Solución explicada

El H (Z = 1) es el más bajo. Los cuatro grupos de carbono empatan en el primer átomo, así que compara los conjuntos de átomos unidos a él: CH3 (H,H,H) < CH2CH3 (C,H,H) < CH(CH3)2 (C,C,H) < CH2Br (Br,H,H). El Br supera a cualquier número de carbonos porque primero se compara el átomo más alto de cada conjunto.

Qué vas a practicar

Ordena los sustituyentes por número atómico en el primer punto de diferencia antes de asignar R o S.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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