Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC
Nombra un diol de cinco carbonos con dos centros especulares
Condiciones: Two stereocentres drawn with wedges; IUPAC 2013 names.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (2R,4S)-pentano-2,4-diol
Correcto: un centro R y uno S, meso; la o de pentano se mantiene antes de -diol.
Esta no (2R,4R)-pentano-2,4-diol
Es un diastereómero quiral: aquí los dos centros tienen descriptores opuestos.
Esta no (2R,4S)-pentan-2,4-diol
Elisión incorrecta: la o de pentano solo se pierde ante vocal, y -diol empieza por d.
Esta no (2R,4S)-2,4-dihidroxipentano
Forma incorrecta: los OH son el grupo principal y deben expresarse con el sufijo -diol.
Solución explicada
Los grupos OH están en C2 y C4 del pentano; -diol empieza por consonante, así que pentano conserva su o final. Un centro es R y el otro S, y la molécula tiene un plano de simetría interno: es meso, de modo que (2R,4S) y (2S,4R) describen el mismo compuesto; el nombre cita (2R,4S). Libros más antiguos: meso-2,4-pentanodiol.
Qué vas a practicar
Nombra un diol meso con ambos descriptores R/S y el sufijo -diol, ante el cual se conserva la o ((2R,4S)-pentano-2,4-diol).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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