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  4. Elige el estereoisómero (2S,3Z) de un alcohol alílico C5

Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC

Elige el estereoisómero (2S,3Z) de un alcohol alílico C5

Interpreta la evidencia · Desafío

Condiciones: Four stereoisomers; wedges and the double-bond geometry are drawn.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Cuál estructura es el (2S,3Z)-pent-3-en-2-ol?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta CH3CH=CHCH(OH)CH3 (C)

    Doble enlace Z y S en C2.

  2. Esta no CH3CH=CHCH(OH)CH3 (D)

    Doble enlace Z, pero R en C2: (2R,3Z).

  3. Esta no CH3CH=CHCH(OH)CH3 (A)

    S en C2, pero doble enlace E: (2S,3E).

  4. Esta no CH3CH=CHCH(OH)CH3 (B)

    Ambos cambiados: (2R,3E).

Solución explicada

Revisa primero el doble enlace: en 3Z, el metilo de C4 y el carbono carbinólico de C3 están del mismo lado. Luego C2: OH > CH=CH > CH3 > H, en sentido antihorario con el H hacia atrás para S. Solo una estructura es a la vez Z y S. Libros más antiguos: (S,Z)-3-penten-2-ol.

Qué vas a practicar

Usa un descriptor R/S y uno E/Z para elegir uno de cuatro estereoisómeros ((2S,3Z)-pent-3-en-2-ol).

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #Nomenclature
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