Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC
Nombra un anillo de cinco miembros con dos metilos y dos estereocentros
Condiciones: Two ring stereocentres drawn with wedges; IUPAC 2013 names.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (1R,2R)-1,2-dimetilciclopentano
Correcto: ambos centros R; nombra un enantiómero del isómero trans.
Esta no (1R,2S)-1,2-dimetilciclopentano
Es el isómero cis meso, con ambos metilos en la misma cara.
Esta no (1S,2S)-1,2-dimetilciclopentano
Es el enantiómero: ambos centros invertidos.
Esta no (1R,5R)-1,5-dimetilciclopentano
Numeración incorrecta: recorrer el anillo por el camino corto da el conjunto más bajo, {1,2}.
Solución explicada
Los metilos están en carbonos vecinos del anillo, C1 y C2. En cada centro, el carbono vecino del anillo CH(CH3) supera al carbono CH2 del anillo, luego viene el metilo y luego el H; ambos centros resultan R. Descriptores iguales en un anillo 1,2 indican trans, y este isómero trans es quiral, así que el nombre completo es (1R,2R)-1,2-dimetilciclopentano. Nomenclatura general: trans-1,2-dimetilciclopentano, que no indica de qué enantiómero se trata.
Qué vas a practicar
Asigna R/S a ambos estereocentros del anillo y nombra un enantiómero de un anillo trans ((1R,2R)-1,2-dimetilciclopentano).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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