Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Bicarbonato y ácido 4-hidroxibenzoico: ¿qué protón se va?
Condiciones: 4-Hydroxybenzoic acid + 1 equiv NaHCO3 in water; pKa: CO2H 4.5, phenol O–H 9.3, H2CO3 6.4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata ácido 4-hidroxibenzoico con un equivalente de bicarbonato de sodio acuoso. ¿Cuál es el anión que se forma principalmente?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carboxilato con el O–H del fenol intacto
Correcto: el pKa 4.5 es menor que 6.4, así que este protón se transfiere; el bicarbonato no toca el fenol (9.3).
Esta no El fenóxido con el CO2H intacto
El O–H del fenol (9.3) es mucho más débil que el ácido carboxílico; el bicarbonato quitaría primero el CO2H y no puede quitar en absoluto el O–H del fenol.
Esta no Un carbanión arilo en el anillo
Los enlaces C–H aromáticos tienen pKa ≈ 43; el bicarbonato no puede quitarlos.
Esta no El dianión, sin ninguno de los dos protones O–H
Solo se usa un equivalente de una base débil, y el O–H del fenol es un ácido demasiado débil para el bicarbonato.
Solución explicada
Una base quita un protón por completo solo cuando el ácido es más fuerte que el ácido conjugado de la base. El ácido carboxílico (pKa 4.5) es más fuerte que el ácido carbónico (6.4), así que el bicarbonato lo quita; el O–H del fenol (9.3) es más débil que el ácido carbónico y se conserva. El producto es el carboxilato con el fenol intacto.
Qué vas a practicar
Predice qué protón ácido del ácido 4-hidroxibenzoico quita el bicarbonato comparando cada pKa con el del ácido carbónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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