Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
¿Qué ácido produce efervescencia con bicarbonato de sodio?
Condiciones: Aqueous NaHCO3, room temperature; pKa(H2CO3) = 6.4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un compuesto desconocido se disuelve en bicarbonato de sodio acuoso con desprendimiento de CO2 gaseoso. ¿Cuál de los candidatos es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2,4-Dinitrofenol (pKa 4.1)
Correcto: 4.1 < 6.4, así que el bicarbonato lo desprotona y se libera CO2.
Esta no Fenol (pKa 10.0)
El fenol es más débil que el ácido carbónico; se disuelve en NaOH pero no en NaHCO3.
Esta no 4-Metilfenol (pKa 10.3)
El grupo metilo donador lo hace aún más débil que el fenol.
Esta no Ciclohexanol (pKa 16)
Un alcohol es un ácido demasiado débil; no reacciona con el bicarbonato.
Solución explicada
El bicarbonato desprotona un ácido solo si este es más fuerte que el ácido carbónico (pKa 6.4); el ácido carbónico formado pierde luego CO2. Dos grupos nitro en orto y para respecto al OH deslocalizan la carga del fenóxido hacia sus oxígenos y bajan el pKa del 2,4-dinitrofenol a 4.1. El fenol, el 4-metilfenol y el ciclohexanol son todos demasiado débiles.
Qué vas a practicar
A partir del desprendimiento de CO2 con bicarbonato de sodio, deduce cuál es el único candidato cuyo pKa está por debajo del ácido carbónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas