Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Where does an amide take a proton?
Condiciones: N,N-Dimethylacetamide in strong aqueous acid
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
N,N-Dimethylacetamide is treated with strong acid. Which atom is protonated in the major conjugate acid?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The carbonyl oxygen
Correct: the cation is stabilized by the nitrogen lone pair (iminium contributor).
Esta no The nitrogen
Its lone pair is delocalized into C=O; protonating it removes the amide resonance.
Esta no The carbonyl carbon
Carbon has no lone pair to accept a proton.
Esta no A methyl carbon on nitrogen
C–H carbons have no lone pairs and are not basic.
Solución explicada
Protonating oxygen gives a cation in which the nitrogen lone pair still donates into C=OH⁺, spreading the positive charge over O, C and N. Protonating nitrogen destroys that amide resonance, so the O-protonated cation is far more stable.
Qué vas a practicar
Predict the protonation site of an amide by comparing the resonance stabilization of each conjugate acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas