Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
log K para el fenol y el ion carbonato
Condiciones: pKa(phenol) = 10.0; pKa(HCO3⁻) = 10.3; water, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El fenol reacciona con el ion carbonato para dar fenóxido y bicarbonato. Con un pKa de 10.0 para el fenol y de 10.3 para el bicarbonato, ¿cuál es log K de este equilibrio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 0.3 Se acepta con un margen de ±0.05.
- Si obtuviste -0.3: El signo está invertido: el fenol (10.0) es el ácido más fuerte y está a la izquierda, así que los productos se favorecen ligeramente y log K es positivo.
- Si obtuviste -3.6: Eso usa el ácido carbónico (pKa 6.4), pero aquí el carbonato se convierte en bicarbonato, cuyo ácido conjugado tiene pKa 10.3.
Solución explicada
log K = pKa(ácido formado) − pKa(ácido consumido) = 10.3 − 10.0 = 0.3, así que K ≈ 2. El fenol es solo un poco más fuerte que el bicarbonato, de modo que el carbonato lo desprotona en grado moderado; el equilibrio favorece ligeramente al fenóxido y al bicarbonato.
Qué vas a practicar
Calcula log K de la reacción del fenol con el ion carbonato a partir de los pKa del fenol y del bicarbonato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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