Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-(1-Bromoetil)-4-metilbenceno racémico a partir de 4-etiltolueno
Condiciones: Br2, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
La luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el Br₂ en dos átomos de bromo, los radicales que propagan la cadena. Se dibuja una segunda molécula de Br₂ para el paso de propagación que entrega el bromo al carbono.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace σ Br–Br se queda en el primer átomo de bromo.
- El otro electrón se queda en el segundo bromo, así que el enlace se rompe de forma equitativa en dos radicales.
El Br• quita un hidrógeno bencílico del CH₂
El 4-etiltolueno tiene dos posiciones bencílicas: el CH₃ del anillo y el CH₂ del grupo etilo. El C–H bencílico secundario es más débil, porque su radical es a la vez bencílico y secundario, así que el átomo de bromo quita un hidrógeno del CH₂.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo empieza a formar el enlace H–Br con un hidrógeno del CH₂.
- Un electrón de ese enlace C–H bencílico completa el enlace H–Br.
- El otro electrón se queda en el carbono bencílico y da un radical plano conjugado con el anillo.
¿Qué posición bencílica?
La estabilidad del radical determina qué hidrógeno bencílico se quita.
El radical plano toma Br del Br₂
El carbono radical bencílico es sp² y plano, y el Br₂ puede acercarse por cualquiera de las dos caras con la misma facilidad. Cada aproximación forma el enlace C–Br y libera un átomo de bromo, pero las dos caras dan configuraciones opuestas.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono bencílico empieza el nuevo enlace C–Br por una cara.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de bromo que sale, que continúa la cadena.
1-(1-Bromoetil)-4-metilbenceno racémico
El bromo está en el antiguo CH₂, ahora un estereocentro. El ataque por las dos caras del radical plano es igual de probable, así que los bromuros (R) y (S) se forman en proporción 1:1, una mezcla racémica ópticamente inactiva.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que broma la posición bencílica secundaria del 4-etiltolueno con Br2 y luz, y explica por qué el producto es racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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