Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Bromo-1-methylcyclohexane from 1-methylcyclohexanol and HBr
Condiciones: HBr (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the hydroxyl
HBr, the strongest acid present, protonates the OH and turns it into an alkyloxonium ion, whose leaving group is neutral water.
Las flechas curvas
- A lone pair on the hydroxyl oxygen takes the proton of HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Water leaves
The tertiary C–O bond breaks on its own and water departs, leaving a planar tertiary carbocation. This slow ionization is the rate-determining step.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as neutral water.
Why SN1 here?
The substrate class decides the pathway.
Bromide captures the cation
Bromide adds to the planar tertiary cation. The carbocation carbon is not a stereocentre in the product, so face selectivity does not matter.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to the cationic carbon.
1-Bromo-1-methylcyclohexane
The product is 1-bromo-1-methylcyclohexane and water. Some 1-methylcyclohexene can form by E1 from the same cation, but bromide capture is major in concentrated HBr.
Qué vas a practicar
Draw the SN1 conversion of 1-methylcyclohexan-1-ol into 1-bromo-1-methylcyclohexane with HBr.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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