Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
3-Bromocyclopentene by allylic bromination
Condiciones: NBS, hν, CCl4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Light splits Br₂
NBS reacts with the HBr formed in the chain to keep a low, steady concentration of Br₂, drawn here as the bromine source. Light breaks the Br–Br bond into two bromine atoms.
Las flechas curvas
- One bonding electron of the Br–Br bond goes to the first atom.
- The other bonding electron goes to the second Br atom.
Br• removes an allylic hydrogen
The allylic C–H is the weakest C–H bond in cyclopentene because the radical it leaves is delocalized over the allyl system. Abstraction gives HBr and a resonance-stabilized allylic radical.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on Br starts the new H–Br bond.
- One electron of the C–H bond completes the new bond to hydrogen.
- The other C–H electron stays on the allylic carbon, which becomes the radical.
Why substitution, not addition?
With Br₂ in large amounts the C=C would add bromine; NBS changes the outcome.
The allylic radical takes Br from Br₂
The allylic radical abstracts a bromine atom from Br₂, forming the C–Br bond and regenerating Br•. The radical is symmetric, so bonding at either end gives the same product.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on the allylic carbon starts the new carbon–halogen bond.
- One electron of the halogen–halogen bond completes the carbon–halogen bond.
- The other electron stays on the departing halogen atom, the new chain carrier.
3-Bromocyclopentene
The product is 3-bromocyclopentene with HBr, which NBS turns back into Br₂. The C=C is kept, and Br• carries the chain on.
Qué vas a practicar
Draw the radical chain that converts cyclopentene into 3-bromocyclopentene with NBS and light, using fishhook arrows.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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