Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Bromocyclohexane from cyclohexanol and PBr3
Condiciones: PBr3, Et2O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Oxygen attacks phosphorus
Hydroxide is a poor leaving group, so it is first bonded to phosphorus. The alcohol oxygen attacks the electron-poor phosphorus of PBr3 and a bromide leaves.
Las flechas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to phosphorus.
- A P–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why not just use HBr?
PBr3 is chosen for primary and secondary alcohols.
Bromide displaces the phosphite
Bromide attacks the carbinol carbon from the back side while the C–O bond pair leaves with the O–PBr2 group. The secondary carbon reacts by SN2 because the leaving group is excellent.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to the carbinol carbon from the side opposite oxygen.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as neutral HOPBr2.
Bromocyclohexane
The product is bromocyclohexane with HOPBr2, which can still convert two more molecules of alcohol.
Qué vas a practicar
Draw how PBr3 converts the OH of cyclohexanol into a leaving group and how bromide then displaces it (cyclohexanol).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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