Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Cloración por radicales del ciclohexano
Condiciones: Cyclohexane (excess), Cl2, hν, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
La luz divide el Cl₂ en dos átomos de cloro
La luz absorbida rompe el enlace Cl–Cl débil de forma homolítica. Un electrón de enlace va a cada cloro, lo que da dos átomos de cloro, cada uno con siete electrones de valencia. Este paso de iniciación genera los radicales que inician la cadena.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace Cl–Cl va al cloro de la izquierda.
- El otro electrón va al cloro de la derecha.
Un átomo de cloro arranca un hidrógeno
Un átomo de cloro aparca su electrón desapareado con un electrón de un enlace C–H, formando H–Cl. El otro electrón del C–H queda en el carbono, que se convierte en el radical ciclohexilo. Este es el primer paso de propagación.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del cloro inicia el nuevo enlace H–Cl.
- Un electrón del C–H completa el enlace H–Cl.
- El otro electrón del C–H queda en el carbono como radical.
El radical ciclohexilo toma un átomo de cloro del Cl₂
El radical de carbono aparca su electrón con un electrón de un enlace Cl–Cl, formando el enlace C–Cl del clorociclohexano. El otro cloro se va como un nuevo átomo de cloro, que lleva la cadena hasta la siguiente molécula de ciclohexano.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono inicia el enlace C–Cl.
- Un electrón del Cl–Cl completa el enlace C–Cl.
- El otro electrón del Cl–Cl queda en el átomo de cloro que se va.
¿Por qué un solo monocloruro?
Todos los hidrógenos del ciclohexano están unidos a un carbono CH₂ equivalente, así que reemplazar cualquiera de ellos da el mismo compuesto.
Clorociclohexano, HCl y un nuevo átomo de cloro
Los dos pasos de propagación suman C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl. Los átomos de cloro sobrantes continúan la cadena hasta que dos radicales se encuentran y se combinan en un paso de terminación.
Qué vas a practicar
Dibuja la iniciación y ambos pasos de propagación de la cloración del ciclohexano inducida por luz con flechas de anzuelo, y explica por qué se forma un solo monocloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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