Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Fotobromación selectiva del 2,3-dimetilbutano
Condiciones: 2,3-Dimethylbutane, Br2 (1 equiv), hν, 125 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
La luz divide el Br₂
La luz rompe el enlace Br–Br de forma homolítica, lo que da dos átomos de bromo. Este paso de iniciación aporta los portadores de la cadena.
Las flechas curvas
- Un electrón de enlace va al bromo de la izquierda.
- El otro electrón de enlace va al bromo de la derecha.
¿Qué hidrógeno arranca el Br•?
La abstracción de hidrógeno por el Br• es endotérmica, así que su estado de transición se parece al radical de carbono y favorece marcadamente el enlace C–H más débil, el terciario.
El Br• arranca el hidrógeno terciario
Un átomo de bromo aparca su electrón con un electrón del enlace C–H terciario, formando H–Br, y deja un radical de carbono terciario.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo inicia el enlace H–Br.
- Un electrón del C–H completa el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H queda en el carbono terciario.
El radical terciario toma Br del Br₂
El radical terciario aparca su electrón con un electrón de un enlace Br–Br, formando el enlace C–Br. El segundo átomo de bromo se libera y continúa la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono inicia el enlace C–Br.
- Un electrón del Br–Br completa el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br queda en el átomo de bromo que se va.
2-Bromo-2,3-dimetilbutano
El bromo ha reemplazado un hidrógeno terciario. El HBr es el subproducto, y los átomos de bromo sobrantes llevan la cadena hasta la siguiente molécula.
Qué vas a practicar
Dibuja la bromación por radicales del 2,3-dimetilbutano iniciada por luz con flechas de anzuelo y explica por qué el bromo reemplaza un hidrógeno terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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