Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
(S)-2-Bromo-4-metilpentano a partir de (R)-4-metilpentan-2-ol
Condiciones: PBr3, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El oxígeno ataca al fósforo
El hidróxido es demasiado básico para salir, así que primero el OH se une al fósforo. El par solitario del oxígeno ataca el fósforo electrofílico del PBr3 y se expulsa un ion bromuro; en este paso no se toca el estereocentro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol forma el nuevo enlace O–P.
- El par de un enlace P–Br sale con el bromo y libera un ion bromuro.
¿Retención o inversión?
El enlace C–O solo se rompe en el paso SN2.
El bromuro ataca C2 por el lado opuesto
El bromuro liberado ataca C2 justo por el lado opuesto al grupo O–PBr₂ en un paso SN2. A medida que se forma el enlace C–Br y se rompe el C–O, los otros tres grupos de C2 se invierten como un paraguas, así que (R) pasa a (S).
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se une a C2 por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace C2–O pasa al oxígeno, que sale como HOPBr₂ neutro.
(S)-2-Bromo-4-metilpentano
El producto es (S)-2-bromo-4-metilpentano, formado con inversión completa y sin carbocatión, así que no hay reordenamiento. El HOPBr₂ todavía puede convertir dos moléculas más de alcohol.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el PBr3 activa el OH del (R)-4-metilpentan-2-ol y cómo el bromuro lo desplaza con inversión para dar (S)-2-bromo-4-metilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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