Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
PBr3 sobre trans-2-metilciclohexanol: el bromuro cis
Condiciones: PBr3, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El oxígeno ataca al fósforo
El OH del anillo no puede salir como hidróxido, así que primero se convierte en un grupo saliente de tipo fosfito. El par solitario del oxígeno ataca el fósforo del PBr3 y sale un ion bromuro, sin cambios en ninguno de los dos estereocentros del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del anillo se une al fósforo.
- El par de un enlace P–Br sale con su bromo como ion bromuro.
¿Qué diastereómero?
Solo reacciona el carbono unido al oxígeno.
El bromuro ataca el carbono del anillo por la cara opuesta
El bromuro se acerca al carbono carbinólico por la cara opuesta al grupo O–PBr₂, así que entra por la misma cara que el metilo vecino. Solo se invierte este carbono, de modo que la disposición trans de OH y CH₃ pasa a ser una disposición cis de Br y CH₃.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se une al carbono carbinólico por la cara opuesta al oxígeno.
- El par del enlace C–O se queda con el oxígeno, que sale como HOPBr₂.
cis-1-Bromo-2-metilciclohexano
El bromo y el metilo quedan ahora en la misma cara del anillo. No se forma carbocatión, así que no compiten ni un desplazamiento de hidruro al carbono terciario ni la eliminación, como ocurriría con HBr.
Qué vas a practicar
Dibuja la conversión con PBr3 del trans-2-metilciclohexanol en cis-1-bromo-2-metilciclohexano y explica por qué la relación en el anillo cambia de trans a cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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