Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
(S)-(4-Bromobutan-2-il)benceno a partir de (S)-3-fenilbutan-1-ol
Condiciones: PBr3, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El oxígeno ataca al fósforo
El OH primario se convierte en grupo saliente al unirse al fósforo. El par solitario del oxígeno ataca al PBr3 y se libera un ion bromuro; el estereocentro bencílico, a dos carbonos de distancia, es un espectador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol primario se une al fósforo.
- El par de un enlace P–Br sale con el bromo como ion bromuro.
¿Qué pasa en el estereocentro?
Fíjate en qué carbono ataca el nucleófilo.
El bromuro desplaza al fosfito en el CH₂
El bromuro ataca por el lado opuesto el carbono CH₂ primario, sin impedimento, mientras se rompe el enlace C–O. Ese CH₂ no es un estereocentro, así que su inversión no se nota, y no se forma ni se rompe ningún enlace del carbono bencílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se une al carbono CH₂ primario por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno, que sale como HOPBr₂.
(S)-(4-Bromobutan-2-il)benceno
El estereocentro conserva sus enlaces y el mismo orden de prioridad (fenilo, luego la cadena CH₂CH₂Br y luego el metilo), así que el producto sigue siendo (S). Nunca se forma un carbocatión primario, así que no hay desplazamiento de hidruro ni de fenilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la conversión con PBr3 del (S)-3-fenilbutan-1-ol en (S)-(4-bromobutan-2-il)benceno y decide qué le pasa al estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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