Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
SN2 del cianuro sobre el tosilato de cis-4-metilciclohexilo
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El cianuro ataca el carbono del anillo por detrás
En la silla con el metilo ecuatorial, el tosilato cis queda axial, lo que deja libre el lóbulo posterior del enlace C–O para el nucleófilo entrante. El cianuro, en DMSO (polar aprótico), ataca ese carbono por la cara opuesta al tosilato, y el tosilato sale en el mismo paso.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro se une al carbono del anillo por la cara opuesta al tosilato.
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno y libera el anión tosilato.
¿Producto cis o trans?
Solo reacciona un carbono del anillo.
trans-4-Metilciclohexano-1-carbonitrilo
Solo se invierte el carbono que llevaba el tosilato; el carbono con el metilo no se toca. El nitrilo queda en la cara del anillo opuesta a donde estaba el tosilato, así que el tosilato cis da el nitrilo trans, con ambos grupos pudiendo quedar ecuatoriales.
Qué vas a practicar
Dibuja el cianuro desplazando el tosilato del tosilato de cis-4-metilciclohexilo y explica por qué se forma trans-4-metilciclohexano-1-carbonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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